The chemistry of organoboron compounds has been primarily dominated by their use as powerful reagents in synthetic organic chemistry. Recently, the incorporation of boron as part of a functional target structure has emerged as a useful way to generate diversity in organic compounds. A commonly applied strategy is the replacement of a CC unit with its isoelectronic BN unit. In particular, the BN/CC isosterism of the ubiquitous arene motif has undergone a renaissance in the past decade. The parent molecule of the 1,2-dihydro-1,2-azaborine family has now been isolated. New mono- and polycyclic B,N heterocycles have been synthesized for potential use in biomedical and materials science applications. This review is a tribute to Dewar’s first synthesis of a monocyclic 1,2-dihydro-1,2-azaborine 50 years ago and discusses recent advances in the synthesis and characterization of heterocycles that contain carbon, boron, and nitrogen.

Die Chemie der Organoborverbindungen wurde im Wesentlichen durch ihre Verwendung als leistungsfähige Reagentien in der organischen Synthese beherrscht. Neuerdings hat sich die Einbindung von Bor als Bestandteil einer funktionellen Zielstruktur als ein geeigneter Weg erwiesen, um Diversität in organischen Verbindungen hervorzurufen. Eine üblicherweise angewendete Strategie ist der Austausch einer CC- gegen eine isoelektronische BN-Einheit. Besonders die BN/CC-Isosterie von Arenen erfuhr im vergangenen Jahrzehnt eine Renaissance. Die Stammverbindung der 1,2-Dihydro-1,2-azaborin-Familie wurde jetzt isoliert. Für mögliche Anwendungen in der Biomedizin und den Materialwissenschaften wurden neue mono- und polycyclische BN-Heterocyclen synthetisiert. Dieser Aufsatz ist eine Würdigung der 50 Jahre zurückliegenden ersten Synthese eines monocyclischen 1,2-Dihydro-1,2-azaborins durch Dewar und diskutiert die neuesten Fortschritte in der Synthese und Charakterisierung von Kohlenstoff-Bor-Stickstoff-Heterocyclen.